Mise en place du lab — Active Directory

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Guide de démarrage pour le module Active Directory du parcours pentest : environnement Windows isolé, domaine lab.local, outils communs. Les techniques d’attaque (Pass the Hash, Kerberoasting, etc.) sont traitées dans des pages dédiées, sur la même infrastructure.

L’objectif est de disposer d’un lab isolé, reproductible et hors production, réutilisable pour l’ensemble des TPs de ce module.

Important : ce lab manipule des techniques d’attaque réelles. Ne jamais l’exposer sur Internet, sur le réseau de l’école sans accord, ni sur votre réseau personnel sans isolation. Utiliser uniquement des VMs d’évaluation ou des images fournies par le formateur.

1. Parcours du module

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Une fois l’infrastructure en place, enchaînez les TPs dans l’ordre (ou selon le programme du formateur) :

Tous ces TPs partagent Kali, DC01 et WS01 décrits ci-dessous. Prenez des snapshots avant chaque exercice pour repartir d’un état propre.

2. Architecture cible du lab

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Réseau recommandé : Host-only (VirtualBox) ou LAN segmenté (VMware) — segment 192.168.56.0/24, sans passerelle vers l’extérieur pour les VMs Windows.

Conserver un adaptateur NAT sur Kali uniquement pour les mises à jour.

Domaine fictif : lab.local

Scénario pédagogique volontairement vulnérable (commun à tous les TPs) :

• Compte domaine lab\user1 avec mot de passe faible (accès initial grey box ou RDP)
• Compte lab\administrateur — administrateur du domaine
• Même mot de passe admin local sur DC01 et WS01 (réutilisation de credentials)
• Au moins un compte de service avec SPN pour le futur TP Kerberoasting (ex. svc_sql / ServicePass123!)
• Windows Defender et pare-feu désactivés sur le segment lab uniquement

3. Téléchargements

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Alternative tout-en-un : GOAD (Game of Active Directory) — domaine préconfiguré, déploiement via Vagrant. Utile si vous ne souhaitez pas monter l’AD manuellement ; adapter ensuite les IP et noms d’hôtes dans les pages du module.

4. Préparation de l’environnement Active Directory

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4.1. Sur DC01

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1. Installer Windows Server Eval
2. Configurer l’IP statique (192.168.56.20, masque 255.255.255.0, pas de passerelle)
3. Renommer la machine en DC01
4. Installer le rôle Active Directory Domain Services
5. Promouvoir en contrôleur de domaine : domaine lab.local
6. Créer les comptes :
   • administrateur — membre du groupe Domain Admins
   • user1 — utilisateur standard
7. (Préparation Kerberoasting) Créer un compte de service svc_sql et lui associer un SPN :

New-ADUser -Name "svc_sql" -SamAccountName "svc_sql" -AccountPassword (ConvertTo-SecureString "ServicePass123!" -AsPlainText -Force) -Enabled $true
setspn -A MSSQLSvc/DC01.lab.local:1433 lab\svc_sql

4.2. Sur WS01

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1. Installer Windows 10/11 Eval
2. IP statique 192.168.56.30
3. Joindre le domaine lab.local
4. Se connecter une fois en RDP avec lab\administrateur (utile pour les TPs nécessitant des credentials en mémoire, ex. Mimikatz)

4.3. Sur Kali — outils communs

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sudo apt update
sudo apt install -y impacket-scripts netexec evil-winrm bloodhound

5. Test de l’environnement

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5.1. Vérifier les IP

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Sur chaque VM, noter l’adresse réelle (adapter si DHCP) :

# Windows (DC01, WS01)
ipconfig

# Kali
ip a

5.2. Connectivité depuis Kali

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ping -c 2 192.168.56.20
ping -c 2 192.168.56.30
nmap -sV -p 88,389,445,5985,3389 192.168.56.20-30

Résultat attendu : DC01 joignable sur 88, 389 et 445 ; WS01 sur 445 (minimum).

Lorsque Kali joint DC01 et WS01, le lab est prêt.

5.3. Vérifier l’authentification domaine

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nxc smb 192.168.56.20 -u user1 -p 'MotDePasse' -d lab.local

Un résultat (Pwn3d!) ou succès d’auth confirme que le domaine répond correctement.

6. Conventions pour les TPs suivants

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Les pages du module utilisent les variables et noms ci-dessous — adaptez les IP si votre lab diffère :

7. Avant de continuer

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1. Prendre un snapshot de Kali, DC01 et WS01 (état « lab propre »)
2. Noter les IP réelles et les mots de passe du lab dans votre carnet de TP

8. Suite de la démarche

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Phase actuelle : Mise en place du lab — infrastructure AD opérationnelle.

[✓] Mise en place  →  [●] Pass the Hash  →  [ ] Kerberoasting  →  [ ] …

Étape suivante : Pass the Hash — extraction de hashes NTLM (Mimikatz ou Impacket) et mouvement latéral.

Références :

• MITRE ATT&CK — Active Directory
• Impacket
• GOAD